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《金版学案》2015-2016学年高中化学鲁科版必修2课件3.3第2课时乙酸酯(油脂)

发布时间:

化学·必修2(鲁科版)

第3章 重要的有机化合物
第3节 饮食中的有机化合物 第2课时 乙酸 酯(油脂)

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课标 点击

1.了解乙酸的组成、物理性质和主要应用。

2.掌握乙酸的化学性质,特别是乙酸的酯化反应。



3.了解酯、油脂的组成、物理性质和主要应用。

目 链



4.掌握酯、油脂的化学性质,特别是水解反应。

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课前 预*

? 知识清单

1.乙酸的组成和结构。

分子式

结构式

结构简式

重要原子团

C2_H__4_O__2

________ CH3_C__O__OH 羧基_(_—__C__O__OH)

栏 目



2.乙酸的物理性质。



乙酸是_食__醋___的主要成分,普通食醋中含有_3_%__~__5_%_ 的乙酸,所以俗称醋酸。它是一种有_强__烈__刺__激__性__气__味___的
无色___液__体_____,极易___挥__发___,沸点为117.9 ℃,熔点为
16.6 ℃,当温度低于 16.6 ℃时,乙酸就凝结成像冰一样的 晶体,所以无水乙酸又称_冰__醋__酸___。

课前 预*

3.乙酸的化学性质。 (1)具有酸的通性。

试剂

反应现象或化学方程式

遇石蕊试液

石蕊试液___变___红__________

栏 目

与活泼金属(如Na)

2CH_3_C_O_O__H_+_2_N_a_―__→_2_C_H3COONa+H2↑

链 接

与碱性氧化物(如CaO) 2CH_3C__O_O_H_+__C_a_O_―__→_(_C_H3COO)2Ca+H2O

与碱(如NaOH)

CH_3C_O__O_H_+__N_a_O_H_―__→_C_H3COONa+H2O

与盐(如Na2CO3)

2CH_3C_O__O_H_+__N_a_2C_O__3―__→_2CH3COONa+
CO2↑+H2O

课前 预*

(2)乙酸是______弱______酸,但酸性比碳酸要强。

(3)乙酸和乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的方程 式:____________________________________。

4.酯的结构和性质。

栏 目



(1)酯的概念:__________________发生酯化反应生



成的一类有机化合物。

(2)酯的结构和存在。

酯的结构、存在和用途:像乙酸乙酯这样的化合物 称为酯,酯中存在_醇__和__酸_____________基团,叫酯基。

课前 预*

酯的一般通式为________________________,其中R和

R′可以相同。低级酯是有______芳__香__气__味___的液体,存

在于各种水果和花草中。酯的密度一般_____小__于_水,

栏 目

并______难__于 溶水,______易__溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。

链 接

酯可用作溶剂,也可用作制备饮料和糖果的香料。

课前 预 * (3)酯的物理性质。

颜色 状态 气味

密度

水溶性

_无__色___ _液__态___ 芳__香__味__

比水
__小____

难_溶__于__水_

(4)酯的化学性质——水解反应。





酯在___酸__性___和__碱__性____环境中都能水解,如乙酸乙

链 接

酯的水解方程式为:

课前 预*

由此可见酯的水解反应是酯化反应的逆反应,在酸性

条件下水解不彻底而在碱性条件下由于水解生成的酸被碱

中和掉,使酯的水解程度更大,可使水解趋于完全。

5.油脂的结构和性质。





(1)组成和结构。

链 接

油 脂 是 一 类 特 殊 的 ____酯____ 。 植 物 油 脂 通 常 呈

___液__态___,叫做油;动物油脂通常呈固态,叫做________。

油脂脂肪可以看作是________酸[如_______高_(级C1脂7H肪35COOH)、 __硬__脂__酸__(C15H31COOH)等)]软跟脂__酸____[丙三醇,C3H5(OH)3] 所甘生油成的酯,

课前 预*

油脂的组成可用通式表示为__________________,

R1、R2、R3代表烃基,可以相同,也可以不同。

(2)油脂的水解。

栏 目

酸性条件下水解:

链 接

_____________________________________________

__________________________________________。

课前 预*

碱性条件下水解:

栏 目 链
____________________________________________, 接
油脂在碱性条件下的水解又称为皂化反应,其目的是 制肥皂和甘油。

课前 预*

(3)油脂的用途。

①为人体提供__能__量____,调节人体生理活动。

②工业上生产

栏 目

________高__级__脂__肪__酸__________________________和甘油。

链 接

③制____________________、 ____________肥__皂___________________________等。
油漆

课前 预*

? 自学检测

1.酯化反应属于( D )

A.中和反应

B.不可逆反应





C.离子反应

D.取代反应

链 接

解析 酯化反应为取代反应,具有可逆性。

课前 预*

2.下列关于乙酸的性质的叙述中,错误的是( D ) A.有强烈刺激性气味的无色液体

B.乙酸的沸点比乙醇高





C.乙酸的酸性比碳酸强,它能与碳酸盐反应

链 接

D.1 L 1 mol·L-1的醋酸溶液与足量Mg反应产生2 mol H2

解析 乙酸为一元酸,与Mg反应:2CH3COOH+ Mg―→(CH3COO)2Mg+H2↑,即1 mol乙酸与足量金属 Mg反应产生0.5 mol H2。

课前 预*

3.下列物质中,由酯类组成的是( D )

A.甘油 B.矿物油

C.煤油 D.牛油

栏 目





解析 甘油不属于酯类,矿物油、煤油的主要成分

为烃类;牛油属于油脂(脂肪),属于酯类。

课前 预*

4. 油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是( D )

A.饱和高级脂肪酸 B.不饱和高级脂肪酸

C.硬脂酸钠 D.甘油

栏 目





解析

油脂+H2O―H―△+→高级脂肪酸+甘油;油脂

+H2O―O△―H→- 高级脂肪酸盐+甘油。

栏 目 链 接

课堂
解 惑 要点1水、乙醇、乙酸中羟基氢原子的活性比较

乙醇



乙酸

酸碱性



中性

弱酸性

电离程度



微弱电离 部分电离



与钠

反应

反应

反应

目 链

与NaOH溶液

不反应

不反应

反应



与NaHCO3溶 液

不反应

不反应

反应

羟基氢原子的 活动性

CH3COOH>H2O>CH3CH2OH

课堂 解惑

? 尝试应用 1.酒精和食醋是生活里的常用品,下列方法不能将
两者鉴别开的是( C )

A.闻气味



B.分别用来浸泡水壶中的水垢,看是否溶解





C.分别滴加NaOH溶液



D.分别滴加紫色石蕊试液
解析 二者气味不同,A项正确,乙酸能与CaCO3反应放出气
泡,能使石蕊试液变红,B、D项正确,C项尽管乙酸能与之
反应,但现象不明显,不能鉴别。

课堂
解 惑 要点2 乙酸乙酯的制取实验

1.实验操作与装置:在一试管中加入3 mL乙醇和2

mL冰醋酸的混合物,然后边摇动试管边慢慢加入2 mL

浓硫酸,加入2~3块碎瓷片,按下图所示,连接好装置。 栏



用酒精灯小心均匀地加热试管3~5 min,产生的蒸气经

链 接

导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。

课堂 解惑

2.实验现象:在液面上可以看到有透明的油状液

体产生,并可闻到香味。这种有香味的无色透明油状液

体就是乙酸乙酯。





3.反应原理:采用示踪原子法(H—18O—C2H5与乙

链 接

酸反应)研究该反应的机理,发现18O存在于乙酸乙酯中,

说明酯化反应的机理是:羧酸分子中羧基上的羟基与醇

分子中羟基上的氢原子结合而生成了水,其余部分结合

生成酯,即酸脱羟基醇脱氢,可以表示如下:

课堂 解惑

特别提示 (1)像以上醇和酸作用生成酯和水的反应叫作



酯化反应,该反应是可逆反应。





(2)饱和碳酸钠溶液的作用:中和挥发出来的乙酸, 接

生成醋酸钠(便于闻乙酸乙酯的香味);溶解挥发出来的

乙醇;降低乙酸乙酯在水中的溶解度,利于分层。所以

反应完毕后振荡试管,油层会变薄。

(3)浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂。该反应是可逆

反应,浓硫酸可以吸收水,从而促进反应向生成乙酸乙

酯的反应方向进行。

课堂 解惑

(4)导气管不能伸入碳酸钠溶液中,是为了防止倒吸。

(5)加入碎瓷片的目的是防止暴沸。

(6)弯导管起到导气兼冷凝的作用。





(7)小火加热的原因是防止液体剧烈沸腾,以减少乙醇、

链 接

乙酸的挥发,并防止高温时发生碳化和其他副反应。

(8)实验中采取的加快反应速率的措施:加热、使用冰醋 酸和无水乙醇(增大反应物浓度)和使用催化剂。

(9)反应中采取的增大反应程度的措施:增大乙醇的量、 利用浓硫酸的吸水性、加热蒸馏出产物乙酸乙酯。

课堂 解惑

? 尝试应用

2.如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图,下

列关于该实验的叙述中不正确的是( A )

栏 目 链 接

课堂 解惑

A.向a试管中先加入浓硫酸,然后边摇动试管边慢 慢加入乙醇,再加冰醋酸

B.试管b中导气管下端管口不能浸入液面的原因是





防止实验过程中发生倒吸现象





C.实验时加热试管a的目的是及时将乙酸乙酯蒸出

并加快反应速率

D.试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙 酯蒸出的少量乙酸和乙醇

课堂 解惑

解析 A项中,浓硫酸和其他液体混合时,应将浓硫酸慢

慢加到密度比它小的液体中,故应先向a中加入乙醇,然

后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸和冰醋酸。B项中,加

热过程中产生的乙醇蒸气和乙酸会溶于Na2CO3溶液中,

栏 目

易发生倒吸现象。C项中,采取加热的方法是为了加快

链 接

反应速率,同时将乙酸乙酯蒸出反应体系达到分离的目

的。D项中,乙酸和乙醇会溶于Na2CO3溶液中。

课堂
解 惑 要点3乙酸乙酯在不同条件下的水解实验
栏 目 链 接

课堂 解惑

1.操作过程:如上图所示,三支试管内所加入的

蒸馏水的体积相同,乙酸乙酯的滴数相同,反应的温度

相同,只是酸碱性不同,加热3~5 min后观察对比三支



试管中的现象。







2.实验现象:在只加蒸馏水的试管中,乙酸乙酯

的量基本未减少,还有很浓的酯香味;在加有硫酸的试

管内,乙酸乙酯的量明显减少,但还留有酯香味;在加

有烧碱溶液的试管内,乙酸乙酯液体和酯香味都完全消

失。

课堂 解惑

3.实验结论:在有酸或碱存在和加热的条件下,乙 酸乙酯可与水发生水解反应,且在碱性条件下的水解程度 大于在酸性条件下的水解程度。

4.有关说明或注意事项:





(1)三支试管中乙酸乙酯的滴数、液体总体积要相同,

链 接

加热的形式、时间长短也要相同,以增强实验的对比度和

可信度。

(2)乙酸乙酯的沸点为77 ℃,为了使反应液受热均匀 且便于控制温度以防止乙酸乙酯的挥发,采用水浴加热方 式,并控制温度在70 ℃左右。

课堂 解惑

(3)加热时间不能太长,以防止第一支试管内的乙酸

乙酯挥发得太多,也不能加热时间太短,以防止第二和第

三支试管内的乙酸乙酯水解量太少,而得不到正确的实验

结果。

栏 目



(4)酯的水解反应中所用的无机酸最好是稀硫酸。若



用浓硫酸,则不利于酯的水解,而是有利于酯化反应;若

用盐酸或硝酸,它们在加热的条件下易挥发。

课堂 解惑

(5)酯类水解的实质:酯化反应时形成的是哪个键,则水解

时断开的就是哪个键,即断裂

中的 C—O 键,分别与



水中的—OH 和—H 相结合,又生成对应的酸和醇。因此,酯化

目 链



反应属于取代反应,酯的水解反应也是取代反应。如:

RCOOR′+H2O稀―H―△2S→O4RCOOH+R′OH,

RCOOR′+NaOH―→RCOONa+R′OH。

课堂 解惑

特别提示 酯的水解反应也是可逆反应,酸和醇在

硫酸的作用可以发生酯化反应,酯也可以在硫酸的

作用下发生水解反应,得到酸和醇,不过水解时用





的是稀硫酸而酯化时用的是浓硫酸。





课堂 解惑

? 尝试应用 3.为了促进酯的水解,提高酯的水解率,分别
采用下列四种措施,其中效果最好的是( C )

A.加热

B.加浓硫酸并加热

栏 目



C.加NaOH溶液并加热



D.加稀硫酸并加热

解析 酯的水解反应为可逆反应,加入NaOH溶液时, NaOH中和水解生成的酸,促进酯完全水解。

栏 目 链 接

典例 精析

题型1 乙酸的酸性

例1 可以说明CH3COOH是弱酸的事实是( )

A.CH3COOH与水能以任意比混溶

B.CH3COOH能与Na2CO3溶液反应,产生CO2气体

栏 目



C.1 mol·L-1的CH3COOH溶液的c(H+)比1 mol·L-1



的盐酸溶液的c(H+)小

D.1 mol·L-1的CH3COOH水溶液能使紫色石蕊试液 变红

典例 精析

解析 A项,溶解性大小与电解质强弱无必然联系;

B项,说明CH3COOH酸性比H2CO3强;C项,说明

CH3COOH不完全电离,即CH3COOH是弱电解质;



D项,由于CH3COOH具有酸的通性,故能使紫色石

目 链

蕊试液变红。



答案 C

典例 精析

? 变式应用

1.为了确认乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱,某化学

兴趣小组同学设计如图所示装置,可供选择的试剂有:醋

酸、碳酸、硅酸、碳酸钠固体、饱和NaHCO3溶液、硅酸



钠溶液、澄清石灰水。







典例 精析

(1)锥形瓶A内试剂是_碳__酸__钠___,分液漏斗中所盛 试剂是__醋__酸____。

(2)装置B中所盛试剂是_饱__和__N__a_H_C__O_3_溶__液__,试剂



的作用是_除__去__随__C_O__2挥__发__出__来__的__C__H_3_C_O__O__H_蒸__气______;

目 链



装置C中出现的现象是有__白__色__胶__状__沉__淀__产。生

(3)由实验可知三种酸的酸性强弱为 _C_H__3C__O_O__H__>___H__2_C_O__3 ___>___H_2_S_i_O_3_____(用化学式 表示)。

典例 精析

解析 根据CH3COOH可与Na2CO3反应生成CO2,可

以证明酸性:CH3COOH>H2CO3;因为CH3COOH

具有挥发性,挥发出的CH3COOH对CO2与Na2SiO3



溶液的反应造成干扰,所以应除去混在CO2中的

目 链

CH3COOH蒸气,又因为CO2在饱和的NaHCO3溶液



中的溶解度很小,所以装置B中盛放试剂为饱和

NaHCO3溶液;根据CO2与Na2SiO3溶液反应生成白 色胶状沉淀证明酸性:H2CO3>H2SiO3。

典例 精析

题型2 酯化反应的原理
例2 (双选)用CH3CO18OH和CH3CH2OH发生酯 化反应,反应后18O原子存在于下列哪些物质中( )

A.乙酸 B.乙醇







C.乙酸乙酯 D.水



典例 精析

解析 由题意,结合酯化反应的一般过程:酸分子里

的羟基与醇分子里的氢原子结合成水,其余部分互

相结合成酯。可知产物水中存在18O原子。又因为该



反应为可逆反应,乙酸不会反应完,反应后的物质





中还存在乙酸,18O的原子还存在于乙酸中。



答案 AD

典例 精析
名师点睛:乙醇、乙酸和乙酸乙酯分子易断化学键。
栏 目 链 接
(1)跟活泼的金属反应,乙醇断键①,乙酸断键⑥。 (2)乙醇跟乙酸发生酯化反应,乙醇断键①,乙酸断键⑤。 (3)乙醇发生催化氧化反应,断键①和③。

典例 精析

(4)乙醇在浓硫酸存在和170 ℃加热的条件下脱水, 断键②和④。

(5)乙酸参与复分解反应,断键⑥。







(6)乙酸乙酯水解,断键⑦。“生亦⑦,亡亦⑦”。



即生成酯时,新形成的键是⑦。酯水解时,断裂的键

也是⑦。

典例 精析

? 变式应用
2.(双选)乙酸跟乙醇的酯化反应是可逆反应。将乙酸乙酯

CH3CO18OCH2CH3 跟足量的稀硫酸混合并加热。发生化学反应。下

列说法中正确的是( BD )

栏 目

A.水中 H128O 分子数目增加

链 接

B.水中 H128O 分子数目不变

C.生成 CH3CO18OH

D.生成 CH3CH128OH

典例 精析

解析

栏 目 链 接

典例
精 析 题型3 油脂的组成和性质

例3 区别植物油和矿物油的正确方法是( )

A.加水并振荡,观察是否有分层现象

B.加溴水并振荡,观察溴水是否退色

栏 目





C.加酸性KMnO4溶液并振荡,观察是否退色

D.加入NaOH溶液并煮沸,观察有机物是否溶解

典例 精析

解析 植物油是高级脂肪酸甘油酯,矿物油的主要成分是 烃类物质,无论是酯还是烃,都不溶于水,加水后都会出

现分层现象,无法区别,A项错误;植物油和矿物油中都

含有碳碳双键,都能使溴水和酸性KMnO4溶液退色,所 以利用溴水或酸性KMnO4溶液不能区别,B、C两项错误;

栏 目 链 接

油脂在NaOH溶液中可以发生水解反应,生成易溶于水的

高级脂肪酸钠和甘油,矿物油在此条件下不能水解,利用

此方法可以区别植物油和矿物油,D项正确。

答案 D

典例 精析

名师点拨:油脂和矿物油的比较:

物质

油脂

脂肪



矿物油

多种高级脂肪酸甘油酯

组成

烃基含较少碳碳双键

烃基含较多 碳碳双键

多种烃的混合物

栏 目 链

固态或半固态

液态



性质 具有酯的性质,能水解,有的油脂

具有烃的性质, 不能水解

能被氢化

鉴别

加入含有酚酞的NaOH溶液,加热, 红色变浅

加入含有酚酞的 NaOH溶液,加热,
颜色无变化

典例 精析

? 变式应用

3.下列关于油脂的叙述不正确的是( D )

A.油脂属于酯类



B.油脂没有固定的熔沸点





C.油脂是高级脂肪酸的甘油酯



D.油脂都不能使溴水退色

解析 油脂的烃基中含有的不饱和键能使溴水退色。




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